Will Keane(理查·基爾 Richard Gere 飾)是紐約的鉆石王老五,年近50的他極具男人魅力,用微笑和交友令自己的財富一直翻倍,而他和城中女人的關系更是錯綜復雜。他習慣每天帶不同的女人到自己的飯店吃飯、然后睡覺、翌日分手,周而復始。直到他遇到了19歲的女 孩兒Charlotte(薇諾娜·瑞德 Winona Ryder 飾),她的年輕活潑、天真才氣令他傾倒。 她在他的飯店舉辦20歲生日會,他贈她最好的洋酒;知道她最愛設計帽子,便請她替與自己出席慈善晚會的女伴設計一個特別的帽子,到了當晚卻攜她出席;他們很快發(fā)生關系,他如同往常一樣,想在翌日跟她攤牌,沒想到她直接說她知道這個結果,但他不用擔心她會糾纏他,因為她只剩下一年的生命?! 』加邢忍煨孕呐K病的Charlotte自幼便失去了父母,跟隨著酗酒的祖母長大,一直孤獨,直到遇見了Will;而當年Will曾和Charlotte的母親相愛,他發(fā)現自己已經愛上了Charlotte,并且害怕失去她。面對所剩無幾的時間,他們該怎么面對愛情和人生?