Will Keane(理查·基爾 Richard Gere 飾)是紐約的鉆石王老五,年近50的他極具男人魅力,用微笑和交友令自己的財(cái)富一直翻倍,而他和城中女人的關(guān)系更是錯綜復(fù)雜。他習(xí)慣每天帶不同的女人到自己的飯店吃飯、然后睡覺、翌日分手,周而復(fù)始。直到他遇到了19歲的女 孩兒Charlotte(薇諾娜·瑞德 Winona Ryder 飾),她的年輕活潑、天真才氣令他傾倒?! ∷谒娘埖昱e辦20歲生日會,他贈她最好的洋酒;知道她最愛設(shè)計(jì)帽子,便請她替與自己出席慈善晚會的女伴設(shè)計(jì)一個特別的帽子,到了當(dāng)晚卻攜她出席;他們很快發(fā)生關(guān)系,他如同往常一樣,想在翌日跟她攤牌,沒想到她直接說她知道這個結(jié)果,但他不用擔(dān)心她會糾纏他,因?yàn)樗皇O乱荒甑纳??! 』加邢忍煨孕呐K病的Charlotte自幼便失去了父母,跟隨著酗酒的祖母長大,一直孤獨(dú),直到遇見了Will;而當(dāng)年Will曾和Charlotte的母親相愛,他發(fā)現(xiàn)自己已經(jīng)愛上了Charlotte,并且害怕失去她。面對所剩無幾的時(shí)間,他們該怎么面對愛情和人生?