東晉末年,某大戶人家小姐祝英臺(樂蒂 飾)渴望前往杭城求學(xué),無奈父親不允,以致英臺茶不思飯不想,憂郁成疾。未久,英臺想出妙計(jì),假扮郎中闡明小姐病因,終于令父親點(diǎn)頭同意。在求學(xué)途中,假扮男裝的英臺巧遇風(fēng)流倜儻的梁山伯(凌波 飾)。二人相談投機(jī),結(jié)伴通行。三年同窗,英臺和山伯結(jié)為好友,情深意篤,在朝夕相處的過程中,英臺心中漸漸萌生對山伯的愛意。無奈礙于身份,不忍道破實(shí)情。某日,英臺為父親苦苦催還,只得告假還家,由此演出十八相送的經(jīng)典戲碼。雖是這般試探與暗示,那愚訥的心上兒卻沒能了知心意,一別成了永遠(yuǎn)…… 本片根據(jù)中國經(jīng)典民間故事改編,并榮獲第二屆金馬獎最佳影片、最佳導(dǎo)演、最佳女主角(樂蒂)、最佳演技特別獎(凌波)等六項(xiàng)大獎。