安迪(史蒂夫?卡瑞爾 Steve Carell 飾)40歲了,有著高薪厚職的他過著平靜的日子。然而,當(dāng)他有一次和他的狐朋狗黨聊天時(shí)無意中透露了自己還是處男的時(shí)候,麻煩來了。他的朋友們最急于的是如何介紹一個(gè)女孩給安迪好讓他盡快擺脫處男身。 雖然安迪自己也著急,但有些時(shí)候就是越急越亂。朋友們安排安迪去酒吧結(jié)識(shí)女孩,無奈安迪不能像其他人一樣帶著結(jié)識(shí)的女孩去兜風(fēng),因?yàn)樗€不會(huì)駕駛。每次約會(huì)都笑料百出,安迪洋相盡出。 安迪遇上了帶著三個(gè)孩子的單親媽媽翠西(凱瑟琳?基納 Catherine Keener 飾),兩人很快墮入愛河,安迪這次能否擺脫處男身?