比安卡(Larisa Oleynik飾)是全校公認的甜心寶貝,可事實上,她甚至未有過一次約會——比安卡的老爸對女兒的管教極盡苛刻,男生們只能對她望而卻步。 在女兒的不斷抗議下,老爸終于做了“讓步”,他聲明,比安卡可以約會,只要她的姐姐凱特(Julia Stiles飾)也去。聽到這個消息,暗戀比安卡的喀麥?。↗oseph Gordon-Levitt飾)決心無論如何都要找到能和凱特約會的人。千挑萬選之下,他找到派特里克(Heath Ledger飾)幫忙。 凱特可是人人眼中的怪物啊,仿佛憤世嫉俗般,對任何人和事都有一股不滿的情緒。要讓約會順利進行,這是前所未有的挑戰(zhàn),還是一個不可能的任務?